О жизни этого историка мы знаем очень мало: сын знатного афинянина, был родственником жены герцога Афинского и Тебского Антонио Аккиаджоли (1405–1435). Когда последний умер, Лаоник покинул свой родной город и вместе с семьёй устроился в Мистре, при дворе последних деспотов, императоров Палеологов, где он и прожил более двадцати лет. После завоевания Афин турками в 1458 году он вернулся туда. Дальше его следы теряются; правда, его последний издатель Е. Дарко предполагал, что Халкокондил провёл оставшуюся жизнь (до 1487–1490 годов) на Крите. В. Греку доказал, что Халкокондил, резко завершивший свой рассказ о событиях 1463 года, умер или прекратил писать по тем или иным причинам к 1470 году.

Его произведение в двух книгах описывает упадок Византии и взлёт оттоманской власти между 1298 и 1463 годами. Он начинает абсолютно новую линию в византийской и поствизантийской историографии, но оставляет своё произведение незавершённым. Анахронизмы, аллюзии тех событий, которых нет в тексте, иногда изложены отрывочно и смутно — всё это не нравилось издателям и создавало сложности переводчикам. Тем не менее ценность произведения не ограничивается лишь имитацией стиля Фукидида, напыщенного, смутного и витиеватого, со сложными рассуждениями в духе Античности. Основное его достоинство в прояснении отношения к туркам, которые перестали играть роль древних варваров, но воспринимались им как основатели империи. Его произведения отличают обширность и многосторонность информации: Халкокондил использует не только византийские источники, но прибегает и к турецким, и западным, где черпал новые знания о современной ему истории. Его суждения об Испании, Франции и Англии (история Карла Великого и битва при Ронсево, Столетняя война и история Жанны д'Арк), Германии, России, Румынии, а также жителей прибрежных районов Чёрного моря вызывали большое любопытство. Рассказ Халкокондила прежде всего важен доказательствами — прямыми и косвенными — событий, свидетелем которых он был.

Будучи порядочным историком, афинянин достоверно указывает свои источники, даже если сведения получены устно. Это говорит о том, что он много путешествовал, был в Морее после турецкого завоевания 1458 года, имел важные знакомства в Константинополе. Его долгое пребывание в Мистре и Афинах лишь частично объясняет знание фактов, о которых он рассказывает: падение Константинополя, потом Афин и Морей под напором войск Мехмеда II и, как следствие, смешение народов. Многие аристократы бежали на запад, как, например, его кузен Деметр Халкокондил, обосновавшийся в Италии, в Риме, а потом в Падуе, другие же попали в рабство (как историк Георгий Францес) или были вынуждены принять ислам, чтобы сохранить свою жизнь.

Халкокондил же сам, скорее всего, сохранил некоторую свободу передвижений и завёл необходимые знакомства среди новых властителей. Это подтверждалось доказательствами «из первых рук» от Теодора Кантакузена (1450–1511), автора важного трактата о турках, дипломата Мехмеда II. В своём произведении, изданном в XVI веке несколько раз, одно из изданий было на французском языке («Происхождение Великого Турка, правящего сейчас»), Кантакузен утверждает, что Халкокондил был секретарём Мурада II и присутствовал при битве в Варне в 1444 году. Это свидетельство было представлено как неточное. Между тем мы предполагаем, что он скрыл суть, зная, что наш историк был там. Исследователи Халкокондила отмечали, что он был прекрасным знатоком турецких реалий, был хорошо знаком с устройством двора султана, армии и иерархии империи, более того, детально описывал праздники в Стамбуле в 1457 году, посвящённые обрезанию сына султана,— это мог знать только очевидец. Таким образом, все наблюдения доказывают, что греческий историк жил среди турок.

Мы полагаем, что Лаоник Халкокондил при дворе султана был приставлен к персоне очень высокого ранга, скорее всего, к Махмуд-паше, великому визирю 1453–1468 и 1472–1473 годов, задушенному в 1474 году по приказу Мехмеда II. Если читать произведение Халкокондила внимательно, то заметим, что историк цитирует чаще всего именно Махмуд-пашу. Это говорит о том, какую важную роль играл он в жизни империи. Тем не менее в некоторых отрывках, касающихся великого визиря, много неясности. Исходя из подробных описаний армии визиря, организации и доходов империи, мы можем предположить, что Халкокондил имел источник в самом ближайшем окружении Махмуд-паши или… сам был лично знаком с греческим ренегатом, а возможно, сам находился в непосредственной близости от него.

Мы знаем, что в сферу деятельности Махмуда входила имперская канцелярия, которой кроме него занимался ещё как минимум один грек, заведовавший перепиской и делами с греческим миром. Таким образом, Махмуд-паша имел такую же должность, как бейлербей (правитель) Румелии, европейской части империи. Это напоминает историю Томаса Катаболеноса, убитого вместе с Хамза-беем в 1462 году Владом Пронзителем. Именно среди этих людей, греков-секретарей императорского совета (по-турецки divan), Халкокондил и узнавал сведения о доходах и организации Оттоманской империи, как он и сам признаётся в конце восьмой книги своего произведения. Историк подсчитывает расходы Оттоманской армии на кампанию против Дракулы в 1462 году:

Примерно такое же наблюдение относится и к подсчётам объявленных доходов с налогов по переезду через проливы (Босфор и Дарданеллы):

Таким образом, нельзя исключать возможность, что Халкокондил исполнял какие-то обязанности в императорском совете, возможно, даже в сфере финансов, как это делали и другие христиане. Возможно, окружение султана рекомендовало историка как хорошего знатока греческой и латинской литературы. Этим человеком мог быть его друг, итальянец Кириако Пиззиколи д'Анкона (1392–1452), который в 1452 году читал молодому султану «каждый день римские истории Диогена, Геродота, Тита Ливия, Квинта Курция, хроники папства, императоров, королей Франции, Ломбардии». Этот путешественник, археолог и агент объездил всё западное Средиземноморье в период с 1440 по 1450 год и был весьма уважаем султаном Мурадом II и его сыном и преемником Мехмедом II. Возможно, Кириако и представил Халкокондила к оттоманскому двору, позволив приблизиться к Махмуд-паше и его кругу интеллектуалов, собиравшихся за ужином с дискуссиями о поэзии, искусстве управления, истории, религии.

Круг приближённых к великому визирю насчитывал много турецких историков: Энвери, посвятивший ему произведение; Турсун-бей, который вспоминал двенадцать лет, проведённых в должности секретаря императорского совета под начальством Махмуд-паши как «самые приятные» в своей жизни; Карамани Мехмед-паша; Сариг Кемал; наконец, Сюкрюлла бин Сехабеддин Ахмед, автор всемирной истории на персидском языке, посвящённой Махмуд-паше. Великий визирь располагал огромной библиотекой и сам писал стихи, высоко оценённые современниками.