1885– На экзамене в Училище живописи получил за все эскизы первые номера, а за эскиз «Призвание М.Ф. Романова» – награду и почетное решение совета училища взять эскиз в «оригиналы». Женится на М.И. Мартыновской.

1886– Альбом рисунков Нестерова и С.В. Иванова. Получает звание классного художника и большую серебряную медаль за картину «До государя челобитчики». Рождение дочери Ольги и смерть жены. Пишет посмертный портрет Мартыновской. Эскизы картины, изображающей умирающую, акварель, подписанная художником: «Последнее воскресенье. 1 июня 1886 года».

1887– Три варианта «Царевны», где художником снова запечатлен образ покойной. Пишет «картину-воспоминание» – «Христову невесту» с лицом жены.

1888–1889– Поездка по Волге. Недолгое пребывание в Уфе. Делает наброски «За приворотным зельем». Одновременно работает над «Пустынником». Поселяется под Москвой, в Троице-Сергиевом посаде. Впервые посещает дом Мамонтовых в Амбрамцеве. Знакомится с художниками – Поленовым, Репиным, Суриковым, Серовым. Встреча с творчеством В. Васнецова. Дебютирует «Пустынником» на XVII выставке Товарищества передвижников. Картина приобретена П.М. Третьяковым. Едет в Петербург. Первая поездка за границу (Вена, Венеция, Флоренция, Рим, Неаполь, Капри, Париж, Дрезден).

1889–1890– В Троице-Сергиевом посаде и в Москве работает над «Видением отроку Варфоломею». Картину в Москве смотрят Левитан, Суриков. Куплена Третьяковым. Показана на XVIII выставке Товарищества передвижников.

1890–1895– Переезд в Киев. Близкое знакомство с В. Васнецовым. Работа для Владимирского собора. Сближение с семьей Прахова.

1891– Работает в Киеве над «Юностью Сергия Радонежского». В Москве, в Зоологическом саду, пишет «лесную тварь» для картины. Продолжает работу над картиной в Уфе.

1892– Привозит картину в Москву. Показывает ее братьям Васнецовым, Третьякову. Возвращается в Киев и работает над головой Сергия.

1893– «Юность Сергия» после горячих дебатов принята жюри Товарищества передвижников. Поездка за границу (Константинополь, Греция, Италия).

1895– Весною поселился в окрестностях Троице-Сергиева – «у Черниговской». «Под благовест». Поездка по старым русским городам (Переславлъ-Залесский, Ростов, Ярославль, Углич).

1896– Избран членом Товарищества передвижников. «На горах» – первая часть «романа в картинах».

1897 – В июне– Нестеров в Нижнем Новгороде. Август– «молниеносная любовь». В Киеве пишет «Великий постриг».

1898–1899– Пишет: «Димитрий Царевич убиенный». Выставляет «Чудо», «Под благовест» на художественной выставке в Мюнхене. Избран академиком живописи (по представлению Репина, Поленова и Васнецова).

1899–1904– Росписи в храме Александра Невского в Абастумане.

1900–1901– Встреча с Горьким (в Ялте), начало их дружбы. Работа над этюдами к «Святой Руси». Поездка на Белое море, в Соловецкий монастырь. Портретный этюд Горького. Знакомство с Художественным театром, сближение с Шаляпиным.

1901–1905– Работает над картиной «Святая Русь».

1902– Женится на Е.П. Васильевой.

1905– Едет в Париж, а затем – по Волге и Каме. Пишет «За Волгой» – третью часть «романа в картинах». Портреты – Е.П. Нестеровой, Н.Г. Яшвиль, О.М. Нестеровой.

1906– Портреты – Яна Станиславского, О.М. Нестеровой («Амазонка»). Поездка к Л. Толстому в Ясную Поляну.

1907– Большая персональная выставка в Петербурге и Москве. Выставлены «Святая Русь», «Димитрий Царевич убиенный». Всего 85 произведений, в том числе – неожиданные для зрителя – «Свирель», «Два лада». Вторая поездка в Ясную Поляну. Портрет Толстого.

1908– Поездка в Италию (Неаполь, Капри). Отклоняет предложение стать профессором Академии художеств.

1908–1911– Роспись церкви Марфо-Мариинской обители в Москве.

1909– Участвует в Международной художественной выставке в Мюнхене. Дарит свою коллекцию картин русских художников Уфе (она составила основу музея, открытого в 1920 г.).

1910– Окончательный переезд из Киева в Москву. Избран действительным членом Академии художеств.

1911– Поездка в Италию (Рим, Венеция, Сиена, Орвиетто, Виченца). Участвует в Международной художественной выставке в Риме.