Со своей новой группой Кэй тоже вскоре отчалил из города, имея первым пунктом назначения Нью-Йорк, где группа записала три фонограммы, прежде чем вернуться в Торонто. Вскоре они вернулись в Нью-Йорк, но в этот раз для длительного выступления в клубе и контракта на запись, что продержало их там длительный период времени 1966 года. В течение этого времени, согласно Кэю, группа начала слушать Эдгара Вареза — любимое времяпрепровождение будущих музыкантов Лорел каньона.

Позднее в том же году выступления в "Whisky A Go Go" и в клубе, ранее известном как "Чиро", привлёкли группу в Лос-Анджелес. Однако примерно после месяца выступления у мальчиков закончились концерты и Кэй вернулся к своей привычке спать в квартире Моргана Кэветта. На тот момент дела для группы выглядели не особо хорошо в Лос-Анджелесе; у них закончилась работа, у большинства членов группы уже истекли рабочие визы, и они находились в стране нелегально. Но у Джона Кэя, как мы уже видели, кажется, имелся ангел-хранитель: "Это было как в сказке. У меня не было ни работы, ни денег, беременная жена и никаких перспектив, а затем входит этот живущий по соседству парень из известного звукозаписывающего лейбла и говорит, что подумал, что у меня, возможно, есть шанс на контракт, если я смогу собрать группу вместе. Это казалось почти, как если бы это всё случилось по предназначению. Всё, похоже, встало на свои места в нужное время".

Кэй начал быстро собирать новую группу. Для гитарных партий, как ни странно, он нанял в местной средней школе паренька с довольно провокационным именем Майкл Монарх. По словам самого Монарха, приведённым в книге Кэя "Полёт на ковре-самолёте" (Magic Carpet Ride), когда он присоединился к группе, он "играл менее двух лет". Согласно легенде, Монарху было всего лишь шестнадцать лет, когда он записал трек соло-гитары для альбома "Рождённый жить на воле" (Born To Be Wild) и всего лишь семнадцать, когда он сделал то же самое для альбома "Полёт на ковре-самолёте".

Посредством опубликованных объявлений о поисках для группы басиста, Джон познакомился и нанял Джона Расселла Моргана, также известного как Раштон Мореве. Джерри Эдмонтон на барабанах и Голди МакДжон на клавишных завершили новую группу музыкантов, которая взяла германское название Steppenwolf (Степной волк), вдохновлённое оккультно окрашенным одноимённым романом Германа Гессе, и подписала контракт с ABC Dunhill. Однако это образование долго не продержится. Со временем Кэй, которого Ник Сент-Николас прозвал "фюрером", уволит почти всех первоначальных членов группы. И некоторых из их сменщиков.

Начинающая группа репетировала всё лето 1967 года в снятом гараже. К декабрю 1967 года, хотя они были вместе всего лишь несколько месяцев, ABC решило, что группа уже готова записать альбом. Этот селф-тайтл дебют был записан всего за четыре дня, за всего лишь $9000 и выпущен на следующий месяц. 4 апреля 1968 года, всего через несколько месяцев после релиза, Steppenwolf выходит на общенациональный дебют в телешоу "American Bandstand", исполняя под запись их мегахит "Рождённый жить на воле". [209]

За неделю до того, как группа была оттранслирована в гостиные Америки, 29 марта 1968 года Ютта родила единственного отпрыска Джона Кэя — Шон Мэнди Кэй. Шон будет подрастать, и её круг друзей и одноклассников будет состоять из Карни и Венди Уилсон (дочери "Бич Боя" Брайана Уилсона), дочери Джона Филлипса Чинны, отпрысков Заппы Мун Юнит и Двизла, Итана Брауна (сын Джексона Брауна) и сына Фила Спектора Донта. Шон Кэй позднее вспоминала, что в молодости она боялась своего отца, добавив, что "когда он был рядом, в воздухе сквозила определённая напряжённость".

В октябре 1968 года Steppenwolf выпустили свой второй альбом, без затей названный "Второй" (The Second). На этом диске был второй мегахит группы "Полёт на ковре-самолёте", [210] на основе незаконченной песни, написанной для группы басистом Раштоном Мореве. Это будет последний сингл группы, попавший в верхнюю десятку. Учитывая, что "Рождённый жить на воле" был подарен группе вышеупомянутым Марсом Бонфайером, это также был единственный сингл, сочинённый членом группы (менее успешный хит "The Pusher", был написан Хойтом Экстоном, который также написал "Joy To The World" группы Three Dog Night, и который был как жителем Лорел каньона, так и сыном офицера ВМС США).

Думаю, что есть глубокий смысл в том, что после выхода этого второго альбома Мореве был бесцеремонно уволен Кэем и заменён Ником Сент-Николасом. По словам Кэя, Мореве "становился всё более параноидальным насчёт полиции и примерял на нас эти дико воображаемые истории об арестах и избиениях". Следует отметить, что Мореве был бойфрендом "Энимал" Хаксли — единственной внучки того самого Олдоса Хаксли, которому капитан Бифхарт продал пылесос. Как вспоминал Голди МакДжон, как раз перед увольнением Мореве и Хаксли (чьё имя было упомянуто на обложке альбома Заппы Freak Out!) собрали свои вещи и покинули штат из-за страха того, что будет сильное землетрясение, которое погрузит Калифорнию в океан. Когда это не случилось, Мореве в конечном итоге вернулся в Лос-Анджелес, но ему так никогда и не предложили вернуться в группу. Позже, 1 июля 1981 года в возрасте тридцати двух лет он погиб в аварии на мотоцикле в Санта-Барбаре, штат Калифорния.

В марте 1969 года Steppenwolf выпустили свой третий альбом "На твоём дне рождения" (At Your Birthday Party). На обложке была фотография группы, снятая на руинах сгоревшего в Лорел каньоне бывшего дома группы Canned Heat. На диске не было синглов из топовой десятки, и он оказался в значительной степени коммерческим провалом. Однако несколько месяцев спустя карьера группы получила огромный импульс, после выхода на экраны 14 июля 1969 года фильма "Беспечный ездок". Фильм обеспечил группе внимание мировой аудитории, так как в саундтреке на видном месте красовались "Рождённый жить на воле" и "The Pusher" — оба извлечённые из дебютного альбома Steppenwolf. Фильм также укрепил их имидж как группы "Ангелов ада" и изгоев-байкеров. Кэй, который строил из себя крутого парня, активно принял этот имидж, часто появляясь со своей группой на байкерских акциях и регулярно одеваясь для сцены и для рекламных фото в чёрную кожу, выглядя при этом вечно хмурым.