Деятельность ганзейских городов Ливонии всегда была менее активной, чем городов Пруссии. Рига же обеспечивала связь между Западом и Россией, но Рига подчинялась архиепископу, который вечно конфликтовал с Тевтонским орденом. Зато Ревель и Дерпт, а также еще несколько городов, например: Феллин, Ванден, Виндава и Вольмар, с 1346 г. отошли к Тевтонскому ордену. Ревель был отправным пунктом, откуда через Дерпт можно было попасть в Псков и Новгород. Именно в Ревеле собирались западные торговцы, отправлявшиеся на ярмарки Новгорода, чтобы закупить российские меха и воск в обмен на сукно, пряности и соль Люнебурга. В Новгороде находилась контора Ганзейского Союза, которой руководили любекские торговцы, но в 1442 г. она перешла под начало ревельских и дерптских купцов, а через них под власть Тевтонского ордена.

В то время в городах Ганзейского Союза не было крупных, постоянно действующих коммерческих контор, Тевтонский орден создал централизованную систему управления. Все коммерческие структуры подчинялись «Главным экономическим конторам» (Grosschafferei), одна из них находилась в Марпенбурге, ею управлял казначей ордена, другая — в Кенигсберге под управлением маршала ордена. Эти конторы имели в главных городах Ганзы филиалы, где их управляющие (Lieger) занимались закупками и продажами товаров, которым помогали консигнаторы (Wirte). Длительное время морские перевозки обеспечивались небольшими судами, в XIV столетии появились плоскодонки (Hoik), которые могли перевозить до ста пятидесяти ласт (1 last = 2 тонны) товаров на большие расстояния. Экипаж состоял из двадцати человек, что было весьма удобно, тогда как требовалась целая флотилия маленьких судов для обеспечения перевозки товаров местной и региональной торговли. До середины XV столетия Данциг занимал первое место в судостроении, сравнившись в количестве построенных судов с Любеком. Что касается Эльбинга, он специализировался в производстве якорей, которые делались из импортированной шведской стали. Тевтонский орден контролировал часть судостроительных верфей на Балтийском море вопреки неоднократно возобновляемым запретам Ганзы продавать суда иностранцам. Централизованное управление относилось и к флоту ордена. В то время как в большей части ганзейских городов корабли как-то распределялись между отдельными совладельцами, орден являлся единственным владельцем судна и скоро стал самым крупным судовладельцем Ганзы. В начале XV столетия орден владел двумя крупными судами, а также являлся долевым владельцем тринадцати других судов общим водоизмещением более девятисот ласт. Но господство ордена на море изменилось после Танненберга.

Морские перевозки, судостроение, коммерческая деятельность, сбор пошлин были теми источниками доходов, которые превратили Тевтонский орден в начале XV столетия в одну из наиболее мощных организаций Северной Европы и позволили финансировать дорогостоящую военную политику. Доходы Пруссии в 1400 г. составили около семидесяти тысяч серебряных марок, что соответствовало в то время стоимости 525 тысяч голов крупного рогатого скота.

Принадлежность к Ганзейской Лиге тевтонских городов Пруссии и Ливонии способствовала распространению в этих регионах западноевропейского образа жизни и характерной архитектуры, это влияние распространялось от Фландрии и Скандинавии до самых отдаленных районов России. Повсюду строятся готические соборы с массивными колокольнями: в Любеке, Данциге, Риге, Ревеле, являя собой несомненное сходство. Если первые замки тевтонских рыцарей в Пруссии и Ливонии были построены из камня, то очень скоро кирпич стал строительным материалом, из которого строились соборы и жилые дома. Но в отличие от других ганзейских городов тевтонские города несли в своем облике черты, свойственные Тевтонскому ордену, а именно: демонстрировали мощь и военную силу. Поэтому, если взглянуть на ратушу в Торне, построенную в XIV столетии, то поражает ее архитектурный стиль, аналогичный архитектуре тевтонских крепостей. Только колокольня говорит о том, что это гражданское здание. И это справедливо для большинства городов ордена. Строителей этих зданий вдохновляла мощная, почти неприступная крепость Мариенбург, строительство которой растянулось более чем на сто лет.

Эта твердыня героически сопротивлялась всем нападениям захватчиков. Символ германизации Пруссии, Мариенбург, пал только в… 1945 г. под натиском Красной Армии.

В XIV столетии Тевтонский орден достиг своего апогея. Он оказывал влияние на города и деревни, подчинил своей абсолютной власти людей и имущество. Он способствовал распространению германизации и цивилизации земель Востока.

Орден обратил в христианство Пруссию и Ливонию. Только между 1280 и 1350 гг. семьсот тридцать пять церквей было построено в селениях языческого мира. Но политические амбиции ордена вызывали беспокойство его соседей, особенно поляков, хотя, не следует об этом забывать, именно их правители настойчиво добивались прихода тевтонских рыцарей. Рыцарей, которых считали защитниками западного христианства от язычества или православия на Востоке, которые постепенно в глазах славянских соседей стали символом победоносного германизма. В конце XVI столетия литовцы, поляки и русские осознают эту реальную или воображаемую угрозу и постараются сблизиться, и в скором будущем тевтонская империя прочувствует это на себе.

В начале XV столетия тевтонское государство занимало ведущее положение в Северо-Восточной Европе, которую позже всех других регионов затронула западная христианская цивилизация. Тевтонский орден выполнил в этой стране свою миссию обращения в христианство, но этот несомненный успех отныне лишал Тевтонский орден смысла его существования. Для многих Тевтонский орден стал организацией временной, заслуживающей отношения как к таковой. Правда и то, что материальные интересы стояли выше духовных мотиваций в политике ордена. Даже если абстрагироваться от его многочисленных комтурств и собственности в Священной империи, Италии и во всем западном христианском мире, Тевтонский орден только в Пруссии, которая составляла костяк его государства, управлял 2 000 000 человек, живущими в 19 000 деревнях и 55 населенных пунктах, имеющих статус города и защищенных крепостными стенами, не считая 48 крепостей в 16 командорствах, которые обеспечивали ордену невероятно высокий годовой доход, достигающий 800 000 серебряных марок. Однако орден, созданный рыцарями в тяжелых условиях, выживший ценой тысяч жертв, не сможет противостоять атакам врагов.

Признаки, предвещающие первые трудности, проявились уже в XIV столетии. Однако тевтонское государство, казалось, успешно преодолевает тяжелые испытания, выпавшие на долю Европы в середине XIV столетия, например, тогда разразилась страшная эпидемия чумы. Безусловно, население городов Пруссии и Ливонии ощутимо сократилось; деревни также пострадали от этой эпидемии, хотя не вымерли поголовно, как города. В летописях ордена приводятся печальные итоги свирепствования черной смерти в 1351-1352 гг.: Данциг потерял 13 000 жителей, Торн — 4300, Эльбинг — 6000, Кенигсберг — 8000. Кроме того, умерли 117 рыцарей и 3012 других членов ордена, но «колонизация со стороны иностранцев компенсировала в итоге эти потери». Драматические последствия чумы, помимо человеческих потерь, обернулись не такими уж тяжелыми последствиями для ордена, как это случилось во всех европейских государствах. К концу XIV столетия численность городского населения возросла до прежнего уровня.

Настоящие трудности, с которыми столкнулся орден и которые оказались причиной его краха, исходили от его немецких подданных, в частности городского населения, рыцарей, которых орден некогда одарил привилегиями или вотчинами. Обогащение ордена и авторитарность его представителей вызывали зависть и враждебность в обществе, которое за сто лет изменилось и по своей структуре, и мышлению и которое отныне жаждало свободы для свершения своих дел. Мышление первопроходцев XIII столетия и начала XIV, готовых на все, вплоть до предательства, ради процветания своего дела. И такое мышление было свойственно не только горожанам; оно оказалось характерным для немецких колонистов, обосновавшихся в деревнях Пруссии, но которые имели более благоприятный статус, чем тот, что существовал в Европе того времени. Конечно, воинская повинность была тяжелым грузом для крестьянина, по это была необходимая обязанность из-за постоянных угроз извне. Современная концепция общества свободных людей, обязанных служить ради защиты территории Тевтонского ордена, была чересчур революционной для людей того времени.

В конце XIV столетия возникли лиги «защиты против оскорблений», т. е. против «превышения власти» тевтонскими рыцарями. Подобные лиги существовали в некоторых регионах Германии, например: в Баварии, Рейнланде и Швабии. В тевтонском государстве создание первой из этих ассоциаций относят к сентябрю 1397 г., когда была создана Лига Ящериц (Eidechsenbund) братьями Микаэлем и Гансом фон Ренисомами, братьями Фридрихом и Николаем фон Кинтеномами, которые владели вотчинами в западной Пруссии. Позже наряду с Лигой Ящериц, появились Общество Птиц Общество Льва и т. д., истинное наваждение в буквальном смысле этого слова, т. е. группы людей, давших клятву защищать собственные интересы. Эти ассоциации боролись против всемогущего Тевтонского ордена и были восприняты не без интереса поляками. Поляки неоднократно помогали Лиге Ящериц, которая позже, без колебаний, предложила королю Польши принять Пруссию в состав Короны. До этого дело еще не дошло, но было ясно, что волнения, спровоцированные лигой против великого магистра, способствуют польским интересам